Родилась в городе Декальб, штат Иллинойс, США 20 февраля 1966 года. Отец — Дэн Кроуфорд, электрик, мать — Дженнифер Кроуфорд, медсестра.
В 1984 году Синди окончила старшую школу с высшим баллом и получила академическую стипендию в Северо-западном университете, где изучала химическую технологию. После первой четверти Синди бросила учёбу, чтобы сосредоточиться на карьере модели. Поработав с фотографом Виктором Скребнески в Чикаго, Кроуфорд переехала на Манхэттен в 1986 году.
На Синди обратил внимание газетный фотограф, который заметил шестнадцатилетнюю девушку во время летней работы по сбору кукурузы и сфотографировал её. Фотография и положительная реакция на неё, убедили девушку заняться модельным бизнесом. Синди принимала участие в конкурсе «Look of the Year» нью-йоркского модельного агентства Elite Model Management и заняла там второе место.
Отличительная особенность Синди Кроуфорд — заметная родинка над губой. Она так сильно связана с этой чертой, что даже появилась в рекламной кампании шоколада, «слизывая» собственную родинку. Примечательно, что родинка была удалена со многих её ранних модельных фотографий, включая первую фотографию для обложки журнала Vogue.
Рост Синди Кроуфорд — 177 сантиметров, у неё карие глаза и каштановые волосы. Её параметры 86-66-89. С 1980 по 1990 годы Синди находилась в числе самых популярных супермоделей, постоянно появлялась на обложках журналов, на подиуме и была лицом модных компаний. С 1989 по 2000 год Синди являлась лицом Revlon. Она стала первой супермоделью, которая позировала обнаженной для журнала Playboy, её фотографии делал Герб Риттс, а знаменитый Swimsuit Calendar Синди с фотографиями Марко Главиано (Marco Glaviano) стал международным бестселлером.
Синди Кроуфорд появлялась на обложках свыше 600 журналов во всем мире, включая такие журналы, как Vogue, W, People, Harper’s Bazaar, ELLE, Cosmopolitan и Allure. Синди также была лицом многих модных домов таких, как Gianne Versace, Escada и др. Известный дизайнер Карл Лагерфельд сказал о ней: «В ней сочетаются классическая красота и девушка мечты каждого американца». В 2000 году Кроуфорд ушла из модельного бизнеса.
Кроуфорд заняла пятое место в списке 100 самых сексуальных звёзд XX века по версии журнала Playboy. В 1997 году по результатам опроса журнала Shape Синди была названа второй (после Деми Мур) самой красивой женщиной в мире из 4000 претенденток. В 2002 году Кроуфорд была названа одной из пятидесяти самых красивых людей мира журналом People. В 40 лет она заняла 26 место в рейтинге журнала Maxim Hot 100.
С 1989 по 1995 год Синди вела программу «Дом стиля» на канале MTV. В середине 1990-х годов Синди снялась в рекламе Pepsi. В 1995 году состоялся полноценный дебют Синди в кино, она исполнила главную роль в фильме «Честная игра». Её игра не понравилось критикам, и фильм оказался финансовым провалом с затратами в 50 миллионов долларов и кассовыми сборами всего в 11 миллионов долларов. С тех пор она сыграла ещё несколько второстепенных ролей в разных фильмах, ни один из которых не пользовался успехом у критиков и не принёс большого дохода. Наиболее коммерчески успешными оказались видеоуроки фитнеса с её участием.
Личная жизнь
Брак Кроуфорд с актёром Ричардом Гиром длился с 1991 по 1995 год. В мае 1998 года она вышла замуж за Рэнди Гербера, бывшего манекенщика и владельца модных ресторанов и ночных клубов в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе. У Кроуфорд и Рэнди Гербера двое детей: сын Пресли Уолкер (родился 2 июля 1999 года) и дочь Кайа Джордан (родилась 3 сентября 2001 года). Обоих детей Кроуфорд родила дома. В настоящее время Кроуфорд проживает в Малибу.
Брат Синди умер в раннем возрасте от лейкемии, поэтому Кроуфорд занимается благотворительностью в пользу детей, больных лейкемией, перечисляя доходы от календарей со своим изображением на медицинские исследования. Синди занимается также помощью брошенным и нуждающимся детям через собственный благотворительный фонд Little Star Foundation